Гимназия, в которой проходил обучение будущий великий писатель Антон Павлович Чехов — одно из старейших учебных заведений России и вторая коммерческая гимназия во всей России (после одесской). Основана она была в 1806 г. по ходатайству таганрогского градоначальника барона Кампенгаузена. Ученики получали здесь знания в различных областях — история, философия, математика, риторика, грамматика, коммерция, статистика, право, бухгалтерия и другие. Также преподавались и иностранные языки — греческий (древний и новый), латинский и основные европейские. Интересно, что в то время в гимназиях не обучали русскому языку, так как считалось, что владение родным языком предполагается априори.

В начале своего существования и вплоть до 40-х годов 19 века гимназия размещалась в доме, который принадлежал градоначальнику Таганрога и был им для этой цели пожертвован. С 1839 по 1843 гг. по проекту архитектора Алейникова ведется строительство нового каменного здания. Собственно, гимназия здесь и просуществовала вплоть до 1975.

В гимназии на высоком уровне преподавали множество наук, особенно в почете были естественные. Антон Павлович Чехов отмечал: «Многие из моих сверстников покидали гимназию с горечью в душе». Кстати, именно в гимназии впервые был замечен выдающийся литературный талант писателя. Отмечал его законоучитель Ф. Покровский, которые и посоветовал ему в дальнейшем использовать литературный псевдоним А. Чехонте. О чем, кстати говоря, сам Чехов не раз и с благодарностью вспоминал.

После расцвета гимназии в конце 19 столетия наступили смутные революционные времена. Последний выпуск состоялся в 1918 г., после этого в стенах учебного заведения располагалась Высшая кавалерийская школа, заводская школа-девятилетка, которая получила звание «имени Чехова» в 1935, в год 75-летия писателя. Многие из выпускников школы сражались и погибли на полях Второй мировой войны или состояли в подполье. После окончания войны, в 1949 школа была восстановлена, а уже через год здесь появится уникальный музей истории школы, сохранившийся и по сей день. В 1975 школа перебралась в новое, построенное неподалеку здание. А в старом, историческом, открылся, вернее сказать переехал из городской библиотеки литературный музей Антона Павловича Чехова.